Vladičin Han nalazi se na Koridoru X, na pola puta od Beograda do Soluna, na južnom izlazu iz Grdeličke klisure.

Na raskrsnici najvažnijih puteva, na tromeđi Srbije, Bugarske i Makedonije, Vladičin Han ima izuzetan položaj koji pogoduje razvoju brojnih vidova turizma: tranzitnog, sportsko-rekreativnog, izletničkog, jezerskog, planinskog itd.

Od Beograda i Soluna udaljen je podjednako, po 330 km.

Od državnih granica s Bugarskom (granični prelaz Strazimirovci) udaljen je 52 km, dok je od državne granice s Makedonijom (granični prelaz Preševo) udaljen je 67 km.

Za detaljnu mapu, klikniteovde.

Stefan Grk Stefanopulos, bežeći od Turaka iz rodne Grčke, našao je utočište na „carskom drumu“, u ataru sela Kalimance. Tu je podigao han, zgradu za prihvat karavana, prenoćište i odmor. Kasnije je han prodao srpskom mitropolitu Pajsiju, po čijoj je crkvenoj tituli (vladika) han dobio ime Vladičin Han. Uskoro je isti naziv dobilo i naselje koje se tu formiralo.