Владичин Хан налази се на Коридору X, на пола пута од Београда до Солуна, на јужном излазу из Грделичке клисуре.

На раскрсници најважнијих путева, на тромеђи Србије, Бугарске и Македоније, Владичин Хан има изузетан положај који погодује развоју бројних видова туризма: транзитног, спортско-рекреативног, излетничког, језерског, планинског итд.

Од Београда и Солуна удаљен је подједнако, по 330 км.

Од државних граница с Бугарском (гранични прелаз Стразимировци) удаљен је 52 км, док је од државне границе с Македонијом (гранични прелаз Прешево) удаљен је 67 км.

За детаљну мапу, кликнитеовде.

Стефан Грк Стефанопулос, бежећи од Турака из родне Грчке, нашао је уточиште на „царском друму“, у атару села Калиманце. Ту је подигао хан, зграду за прихват каравана, преноћиште и одмор. Касније је хан продао српском митрополиту Пајсију, по чијој је црквеној титули (владика) хан добио име Владичин Хан. Ускоро је исти назив добило и насеље које се ту формирало.